Rob Wegman ha reunido en un libro reciente nuevas informaciones sobre este periodo. Gante se había sublevado hacía poco contra Borgoña, con el resultado de una cruenta derrota de las fuerzas de la ciudad en 1453. En 1458, cuando el duque llegó a Gante en medio de una celebración que se hizo famosa con el nombre de “el alegre retorno” [joyeuse rentrée], la ciudad se había reconciliado con su soberano. En este proceso de recuperación habían intervenido los trompetistas de Gante, tan excelentes que Carlos, conde de Charlais e hijo del duque, los llamaba a menudo a su servicio. Estas actividades comenzaron ya en 1454 y continuaron incluso después de que Carlos se convirtiera en duque de Borgoña en 1467. Uno de aquellos acontecimientos llevó a los trompetistas hasta la lejana ciudad de Mantua en 1459.

En 1480, año en que su nombre aparece por primera vez en un documento conservado, Jacob Obrecht acababa de ser ordenado sacerdote y tenía el título de maestro en artes. Sólo podemos hacer conjeturas sobre los estudios que le llevaron a alcanzar ese grado universitario. Debió de haber estudiado en una escuela coral, que habría sido, con gran posibilidad, la iglesia colegiata de St. Veerhilde de Gante, la única de esas características de la ciudad. Sólo una escuela coral podía preparar a un muchacho para llegar a ser cantante, estudiante universitario y sacerdote.

En 1480, año en que su nombre aparece por primera vez en un documento conservado, Jacob Obrecht acababa de ser ordenado sacerdote y tenía el título de maestro en artes. Sólo podemos hacer conjeturas sobre los estudios que le llevaron a alcanzar ese grado universitario.

Hacia los quince años debió de haber ingresado en la universidad, aunque su nombre no figura en ninguna de las instituciones cercanas a Gante. (Otro Jacob Obrecht, hijo de Jacob, se matriculó en Lovaina en 1470, lo que ha sido motivo de confusión hasta que quedó establecido el nombre de su padre, Willem). Es probable, no obstante, una relación con la universidad de Nápoles, donde Ferrante (o Fernando), príncipe de Aragón, era rey desde 1458. El duque de Borgoña estableció una alianza con Fernando en 1471, y dos años después le nombró caballero de la Orden del Toisón de Oro, la más prestigiosa de las órdenes nobiliarias de Europa (el número de sus miembros se limitaba a 31). Es muy posible que Willem Obrecht acompañara a la legación que confirió aquel honor a Fernando en 1475, y es, al menos, posible que Jacob Obrecht acudiera allí por aquellas fechas para estudiar en la universidad.

Tras la muerte de Willem Obrecht, en 1488, su hijo compuso un motete fúnebre en su honor. En un juego de palabras por el que escribía con idéntica ortografía dos nombres distintos, Obrecht dice que su padre falleció en “la fiesta de santa Cecilia” y “viajó por la costa de Sicilia”. (El reino de Nápoles era una de las “dos Sicilias”). Esto apoya la hipótesis no documentada de que Willem Obrecht acompañó a la delegación enviada a la corte de Fernando.

Existe una segunda vinculación con Nápoles. En torno a 1480, Johannes Tinctoris, que había trabajado allí desde 1472, escribió acerca de los principales compositores de la época en su obra Complexus effectuum musices. En ella menciona a Jacob Obrecht al final de una lista de diez compositores (la mayoría de los cuales siguen siendo nombres familiares todavía hoy) cuyas obras eran conocidas por todo el mundo. Aunque la idea que se hacía Tinctoris de “todo el mundo” no alcanzara más allá de algunas partes de Europa occidental, nos podemos preguntar cómo es que tenía noticia de Obrecht, un joven de veintidós años, a no ser, por supuesto, que viviese en Nápoles y compusiera a una edad tan temprana.

Sin embargo, ese testimonio encierra un problema. La única fuente del tratado de Tinctoris fue copiada en Gante en 1504, lo que permite pensar que la copia quedó contaminada con adiciones posteriores. Por otro lado, Obrecht debió de haber conocido también a Tinctoris. En la notación de un motete temprano, Regina caeli, Obrecht hace una demostración clara del principio de las proporciones acumulativas expuesto en el tratado de Tinctoris Proportionale musices. La demostración es tan minuciosa que se debe entender como un cumplido al teórico.