Desiderius Erasmus (Érasme), le grand érudit humaniste de Rotterdam, a dit qu’il avait eu Obrecht comme professeur dans une manécanterie à Utrecht. Nous tenons cette information de Henricus Glareanus, qui a cité l’affirmation d’Érasme dans son Dodecachordon (1547). Étant donné qu’Érasme reçut ses six années d’enseignement élémentaire à Deventer entre 1476 et 1484, il dut interrompre son enseignement à Deventer pour fréquenter une manécanterie à un certain moment au milieu de cette période, mais avant qu’Obrecht n’assume son premier poste connu en 1480. D’autre part, aucune documentation ne prouve qu’Obrecht ait enseigné à Utrecht.
1480-84, Bergen op Zoom
Même si aucun de ces événements antérieurs à 1480 ne peut être documenté, ils sont tous plausibles. Nous savons de manière certaine que vers avril 1480, Obrecht monta à Bergen op Zoom, au nord d’Anvers, pour devenir maître de chœur de la guilde de Notre-Dame, qui avait une chapelle à l’église de Sainte-Gertrude. Il venait d’être ordonné prêtre. (Compte tenu qu’un prêtre célébrait en général sa première messe chez lui, on considéra, jusqu’à ce que la carrière de son père ait été documentée, qu’il était né à Bergen op Zoom). Il était déjà un compositeur accompli ; il copiait également sa musique et l’envoyait dans des lieux assez lointains, notamment en Italie. À preuve, la remarque d’Hercule (Ercole) Ier, duc de Ferrare, qui écrivit une lettre à l’un de ses chanteurs en août 1484 pour le remercier de lui avoir envoyé une messe de Jacob Obrecht. Comme nous le verrons ci-après, Hercule témoigna sa reconnaissance à Obrecht peu de temps après en le faisant venir à Ferrare et en lui donnant ensuite l’occasion tant souhaitée de travailler en Italie. Les documents qui subsistent à la guilde de Notre-Dame montrent que les services d’Obrecht furent récompensés après deux années par des moyens plus généreux.
En 1484, Obrecht reçut un poste important, celui de maître des choristes à la cathédrale de Cambrai. Si ce changement peut paraître considérable, il est intéressant de savoir que l’évêque de Cambrai était le fils de Jean II de Glymes, seigneur de Bergen op Zoom et fondateur de la guilde de Notre-Dame ; l’excellent travail d’Obrecht pour la guilde à Bergen op Zoom lui procura une juste récompense. Les archives montrent que le maître de chœur en exercice fut démis de ses fonctions après 15 ans de service pour faire place à Obrecht.
Pourtant, Obrecht était manifestement mécontent. Peut-être la charge que représentait la surveillance constante des enfants de chœur était-elle trop lourde pour lui? Il entra en fonction en septembre, mais dès le mois de février suivant, il posa sa candidature à l’église collégiale de Saint-Donatien de Bruges pour le poste de succentor. Ce poste venait d’être laissé vacant, et Obrecht avait dû être informé de cette vacance par son ami Jean Cordier, un chanoine de l’église. Cependant, il n’assuma cette fonction qu’à partir de novembre 1485.
1485-91, Bruges
L’église de Saint-Donatien datait de la fondation de Bruges, au neuvième siècle. Elle avait été construite pour abriter les reliques d’un ancien évêque de Reims (mort en 389), qui devint alors le patron de Bruges et de toutes les Flandres. En tant que succentor, Obrecht devait composer les messes pour plusieurs fêtes importantes chaque année, un fait qui explique sans doute l’origine de la moitié des messes qu’il a composées.
Le séjour d’Obrecht à Bruges fut interrompu une seule fois par son unique voyage à l’étranger documenté antérieur à 1503. À la requête d’Hercule Ier, duc de Ferrare, le chapitre de Saint-Donatien lui donna un congé pour visiter Ferrare. Il s’y rendit en novembre 1487, prolongea son congé et ne rentra qu’en juin 1488. Il est possible qu’il ait visité Rome avant de revenir, étant donné qu’il cherchait à obtenir un bénéfice, office de l’église accordé par le pape qui fournirait un soutien financier.
Pendant plus de cinq ans, Obrecht servit à l’église de Saint-Donatien en composant des messes et en dirigeant la musique. Le père d’Obrecht mourut à Gand : l’héritier disposa donc d’un revenu supplémentaire stable. Ce furent des années difficiles pour les villes flamandes, prises dans la lutte entre l’archiduc de Bourgogne Maximilien et le roi de France Charles VIII. Bruges fut victime d’un blocus en 1490 et les habitants souffrirent de la famine.
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