Les tâches d’Obrecht en tant que compositeur et directeur musical étaient plus satisfaisantes que ses fonctions administratives, qu’il sembla remplir avec moins d’attention dans plusieurs de ses postes. Ceci était particulièrement vrai en ce qui concerne le fait de pourvoir aux besoins des enfants de chœur. Il fut remercié de ses services en 1490. La décision fut ensuite renversée, mais il fut finalement congédié en janvier 1491. La séparation se fit à l’amiable, et est décrite dans les archives du chapitre comme étant une « destitution pour le mieux ». Cela signifiait que l’église et le compositeur bénéficieraient tous les deux de ce changement, mais en fait, l’église mit près de deux ans à trouver un successeur à Obrecht, qui pour sa part obtint un poste qui n’était toujours pas à la hauteur de son génie.
1491-97, Anvers
On ne sait pas ce que fit Obrecht pendant une grande partie de 1491. Nous savons seulement qu’en juin 1492, il est maître de chœur de l’église Notre-Dame d’Anvers, mais le paiement archivé par la guilde de Notre-Dame à ce moment-là le rétribue pour plusieurs mois de service. Il a donc dû succéder à Jacob Barbireau, décédé en juin 1491, dès la fin 1491. Une fois de plus, il prend en charge les enfants de chœur et il chante plusieurs services quotidiens. Économiquement, la ville se portait mieux que Bruges, grâce à ses liens politiques avec les Habsbourg. Le port promouvait le commerce, qui à son tour participait à la bonne santé de la ville. Le peu que nous savons sur Obrecht est déduit des registres financiers qui sont préservés dans les archives municipales. Durant l’année fiscale 1494/95, nous trouvons un paiement pour la réception du maître de la chapelle papale. Wegman y voit l’origine la plus vraisemblable du motet d’Obrecht Inter praeclarissimas virtutes, qui aurait servi de demande d’emploi à la chapelle papale d’Alexandre VI. Mais rien n’en résulta. Obrecht commanda son portrait à cette époque, et la complexe messe Sub tuum praesidium fut probablement composée pour cette église.
1497, Bergen op Zoom
Durant l’été 1497, Obrecht quitta Anvers pour occuper un nouveau poste de chantre, et non de maître de chœur, à la chapelle de la guilde de Notre-Dame, à Bergen op Zoom. Cette fois, il n’allait pas être responsable des enfants de chœur, tâche pénible dont il ne s’était pas très bien acquitté dans tous ses postes précédents. La ville était beaucoup plus petite qu’Anvers ou Bruges, mais elle était prospère et politiquement importante ; c’était donc un changement intéressant pour Obrecht, même si cela ne correspondait peut-être pas à l’avancement qu’il espérait. Philippe le Bon visita la ville un mois après qu’Obrecht eut assumé ses fonctions. Le nouveau seigneur de Bergen op Zoom depuis 1494, Jean III de Glymes, était le fils de l’ancien patron d’Obrecht, et depuis 1491, il était chevalier de l’Ordre de la Toison d’or. Wegman le qualifie à juste titre de « noble puissant et influent ».
1498, Bruges
Après un an et demi à Bruges, Obrecht redevint succentor à Saint-Donatien, à Bruges, à la fin 1498. Rob Wegman suppose que le chapitre des chanoines l’avait supplié de revenir pour mettre fin à une série de succentors qui n’avaient pas fait l’unanimité. Le retour à son ancien poste devait évoquer, pour Obrecht, à la fois une période difficile pour la ville et ses propres succès en tant que compositeur. La fortune de la ville augmentant, un retour à Bruges pouvait paraître intéressant.
Mais la maladie fit son apparition. Les chants du service quotidien du Salve, en soirée, auquel assistaient de nombreux nobles et visiteurs, se ressentirent de son manque de présence. Étant donné qu’il était payé en fonction du nombre de services auxquels il participait, ses revenus diminuèrent également. Pour le compenser, les chanoines lui accordèrent plusieurs bénéfices, et le déchargèrent même de la responsabilité des enfants de chœur.
1501, Anvers
Malgré les efforts déployés par les chanoines — particulièrement son ami Jean Cordier — pour préserver l’activité de leur succentor, Obrecht quitta l’église en juin 1501 et devint vicaire-chantre et maître de chœur à l’église Notre-Dame d’Anvers. Les récits rapportent qu’il était occupé à copier sa musique, sans doute ses propres compositions. Sa réputation de compositeur ne pouvait qu’avoir augmenté durant les années 1490. À Venise, en mars 1503, Ottaviano dei Petrucci publia enfin un volume de cinq messes : Je ne demande, Graecorum, Fortuna desperata, Malheur me bat et Salve diva parens. Cet événement se produisit moins de deux ans après que Petrucci eut publié sa musique pour la première fois, et six mois après l’impression de son premier livre de messes (de Josquin des Prez).
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