Qu’il ait étudié la musique très jeune, c’est encore lui-même qui nous le dit2, mais la nature de ses études et l’identité de son ou de ses professeurs restent obscures. Il est probable que selon la coutume du temps il ait fait son apprentissage auprès d’un noble protecteur, théorie qui s’appuie sur le fait qu’en 1580, au service de Sir Henry Cobham, il accompagne celui-ci dans son ambassade à Paris auprès du roi de France. Paris a sans doute à l’époque bien des attraits pour le jeune musicien : la capitale française peut en effet se vanter d’avoir certains des meilleurs professeurs et joueurs de luth d’Europe, en particulier Adrien Le Roy dont la méthode de luth est largement utilisée en Angleterre. A la cour de France, Dowland a probablement l’occasion d’entendre les airs et les danses qui jouent un rôle important dans les “masques”, et dont la fluidité mélodique contribue à forger son style. Une autre influence qui, comme nous le verrons, va avoir des conséquences moins favorables, a été sa conversion au catholicisme pendant ce séjour parisien.

On ne sait pas exactement quand Dowland rentre en Angleterre, mais la plupart des spécialistes pensent qu’il reste à Paris environ quatre ans. Pour trouver d’autres éléments concrets sur le jeune luthiste, il faut attendre l’année 1588 où on le voit clairement établi à Oxford. Cette année-là, l’universitaire John Case cite Dowland dans son Apologia musices comme l’un des principaux musiciens du temps, et en juillet, juste au moment où l’Angleterre attend avec appréhension l’arrivée de l’Armada espagnole, il est reçu Bachelor of Music par le collège de Christ Church à Oxford. Pour recevoir ce diplôme il doit souscrire aux 39 articles de l’Église anglicane ; il est donc obligé de rester discret sur sa conversion au catholicisme, situation étrange si on considère que le pays est peut-être à la veille de redevenir catholique ! Le 17 décembre 1590, on apprend pour la première fois qu’une composition de Dowland est chantée à la cour d’Élisabeth Ire : une version de la chanson His golden locks time hath to silver turn’d (Ses boucles dorées, le temps les a argentées) est apparemment chantée sur la lice à l’occasion des cérémonies qui marquent la retraite de Sir Henry Lee comme champion de la reine. Deux ans plus tard Dowland joue un petit rôle dans un divertissement organisé pour la reine à Studeley Castle, avec sa chanson My heart and tongue were twins (Mon cœur et ma langue étaient jumeaux).