Après Venise, ce sont Padoue, Gènes, Ferrare et “divers autres lieux” qu’il visite avant d’arriver à Florence, où il est invité à jouer à la cour des Médicis devant Ferdinand Ier, grand duc de Toscane. Il est possible qu’il y rencontre Giulio Caccini qui y occupe un poste de chanteur. Dowland fait aussi des rencontres moins avouables à Florence, où il est contacté par des exilés catholiques anglais impliqués dans des activités de trahison. Lorsqu’on lui fait comprendre qu’en se rendant à Rome où “on connaît son mécontentement” il pourrait obtenir une “grosse pension du Pape” et que “Sa Sainteté et tous les cardinaux sont prêts à [le] couvrir de bienfaits”, Dowland réalise qu’il n’est pas loin de naviguer dans des eaux extrêmement troubles. En fait, comme nous allons le voir brièvement, il semble avoir pris peur, abandonné son projet de rencontrer Marenzio à Rome, et préféré quitter l’Italie. Cette rencontre manquée nous laisse avec des questions désespérément sans réponses sur ce que Dowland aurait pu apprendre de Marenzio. D’après le témoignage de Dowland lui-même et une lettre que lui adresse Marenzio3 et qui existe toujours, il semble clair que les deux compositeurs ont correspondu régulièrement depuis l’arrivée de Dowland en Italie, et qu’ils se manifestent un respect mutuel.

Sa fuite d’Italie nous est racontée dans un document des plus remarquables de la main même de Dowland. Il s’agit de la longue lettre qu’une fois en sécurité à Nuremberg, il écrit au puissant homme de cour Sir Robert Cecil (plus tard comte de Salisbury, dont le nom est célébré dans des œuvres de William Byrd et d’Orlando Gibbons). Daté du 10 novembre 1595, ce document extraordinaire montre clairement l’étendue du désarroi de Dowland et le profond trouble émotionnel qui l’habite4. Il commence par raconter comment il a été attiré par les “faux-semblants” du catholicisme à Paris quelque quinze ans plus tôt, et comment, après son retour, il a été témoin de l’horrible exécution de conspirateurs catholiques à Londres (souvenir qui explique certainement, au moins en partie, sa frayeur du moment). Il poursuit en attribuant l’échec de sa candidature au poste de luthiste de la cour au fait qu’il pense qu’Élisabeth le considère comme un “papiste obstiné”, explication peu convaincante puisque la reine non seulement tolère mais encourage même des musiciens catholiques comme William Byrd et Thomas Tallis. C’est ensuite un récit complet de la façon dont il a été piégé par les conspirateurs de Florence, puis, réalisant dans quelle situation il s’est mis, de la manière dont il “s’est retrouvé face à lui-même et a versé des larmes amères”. Il insiste alors sur le fait qu’il n’a “jamais aimé la trahison ni la traîtrise, et jamais assisté à aucune messe en Angleterre”, et qu’il a désormais totalement tourné le dos à ses péchés de jeunesse. La lettre se termine par de misérables excuses adressées à la reine, assurant Sir Cecil que le but de cette lettre est qu’elle “soit au courant de l’infamie de ces abominables prêtres et jésuites, et qu’elle se garde d’eux”.

En dépit du pathos et des contradictions qui l’émaillent, cette lettre est importante non seulement pour l’éclairage qu’elle apporte sur la personnalité de Dowland, mais aussi pour les détails biographiques qu’elle est la seule à nous fournir. C’est elle, par exemple, qui fait allusion à sa femme et au fait qu’ils ont eu des enfants, Dowland exprimant ses craintes quant à leur sécurité. Elle montre aussi clairement à quel point il exagère l’importance qu’on prête à son passé catholique, en admettant même qu’il soit si notoire que cela. Il est bien certain que s’il avait constitué une sérieuse menace, on ne l’aurait jamais autorisé à se rendre à l’étranger.